苯甲酸是一种芳香酸类有机化合物，也是最简单的芳香酸，化学式为C7H6O2。最初由安息香胶制得，故称安息香酸，略微具有苯甲醛或安息香的气味。在常温 25oC 左右时 PKa 值为 4.2，属于一元弱酸但是酸性要比脂肪酸强，具有稳定的化学结构，不易被氧化。熔点122.13 ℃，沸点249.2 ℃，相对密度(15/4 ℃)1.2659。外观为白色针状或鳞片状结晶。100 ℃以上时会升华。微溶于冷水、己烷，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳和松节油等。

苯甲酸以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中。苯甲酸是一种重要的化工原料及化学反应中间体，主要用于制备苯甲酸钠防腐剂，并用于合成药物、染料，还用于制增塑剂、媒染剂、杀菌剂和香料等。苯甲酸的化学结构具有羧基和苯环，既能发生中和、成盐、成酯等反应，苯环上也可以发生间位取代反应，这使苯甲酸能够派生出很多衍生物。

理化性质

物理性质

苯甲酸是有光泽的、白色的、单斜品薄片状或针状结晶。质轻，无气味或微有类似安息香或苯甲醛的气味。它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起。能随水蒸气挥发。在约100 ℃时开始升华。

1 g苯甲酸溶于2.3 mL冷乙醇、1.5 mL沸乙醇、4.5 mL氯仿、3 mL乙醚、3 mL丙酮、30 mL四氯化碳、10 mL苯、30 mL二硫化碳、23 mL松节油。水中溶解度随碱性物质（如硼砂、磷酸三钠）的存在而增加。

化学性质

苯甲酸是苯环上的一个氢被羧基（—COOH）取代形成的化合物。苯甲酸的羰基与苯环平面分别成15°时，原子（基团）的空间作用能最低，成优势构象，间位具有较高电荷密度，在亲电取代反应中羰基（—COR）为间位定位基。

甲酸在常温常压下性质稳定，不易发生反应。其化学性质主要取决于官能团的活性，即苯环和羧基。羧基上的反应包括与碱反应生成盐，与醇反应生成相应的酯，羟基被氯取代生成苯甲酰氯，被氨基取代生成苯甲酰胺等。苯甲酸中的苯环上的氢原子可以被各种原子或基团取代，但由于苯环上的羧基是能使苯环钝化的间位定位吸电子基，因此苯甲酸的磺化、硝化和氯化等取代反应要难于苯苯环上也可以进行加氢反应，苯甲酸在Pt作催化剂的情况下氧化生成六氢苯甲酸，它是生产己内酰胺的中间体。在高温下苯甲酸也能发生脱羧反应生成苯和二氧化碳。

在羧基上的反应

（1）转变成盐

苯甲酸在水中电离常数Ka=6.4×10-5（25 ℃），苯甲酸的酸性稍强于环己烷甲酸，这是由于苯环上的sp2杂化碳原子电负性较大，给电子作用较弱。可以与碱或者碱性物质反应。

（2）转变成酯

苯甲酸与醇（如甲醇、丁醇、苄醇等）反应，生成相应的酯。例如

（3）转变成酰氯

苯甲酸中的羟基被氯取代生成苯甲酰氯[98-88-4]，用于这个反应的含氯试剂有五氯化磷、三氯化磷和亚硫酰氯。例如：

（4转变成酸酐

苯甲酸与脱水剂一起加热时，两分子苯甲酸脱去一分子水生成苯甲酸酐[93-97-0]。常用乙酸酐作脱水剂，磷酸作催化剂。

（5）转变成酰胺

苯甲酸与苯胺在180~190 ℃的温度下反应，生成苯甲酰苯胺（N-苯甲酰替苯胺），该反应的产率约为84%。

（6）氧化反应

用苯甲酸的铜盐作催化剂，用氧气氧化苯甲酸，可生成苯酚和二氧化碳。

（7）还原反应

在Al(NO3)和Mn(NO3)2配制的催化剂下，苯甲酸可以和氢催化还原得到苯甲醛。

在苯环上的取代反应

苯甲酸在苯环上发生亲电取代反应，苯环上的氢原子和苯的氢原子一样，可被各种原子或原子团取代，但苯甲酸苯环上的段基是吸电子基，是使苯环钝化的间位定位基，因此苯甲酸的磺化、硝化和氯化等取代反应比苯的相应反应要困难一些，使用催化剂和提高反应温度，可以克服这种钝化趋势。

在金属铂作催化剂的情况下，苯甲酸氢化生成六氢苯甲酸，它是生产己内酰胺的中间体。添加水可使还原速度增快，反应温度和压力应比羧基还原时低。

脱羧反应

苯甲酸可以在加热条件下，脱去羧基并生成二氧化碳，即发生脱羧反应（属于取代反应），反应温度约为150~170 ℃。

与金属有机化合物的反应

苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应，生成对应的金属有机化合物。其中，苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法。